第5集：Cyndee受Kimmy邀请来到纽约

Kimmy告诉Tutis她的好朋友Cyndee马上就要来到纽约了，但是不允许Titus询问关于任何鼹鼠女的事情，而且，Cyndee脱离社会很久了，希望Titus能够帮忙照顾Cyndee。Kimmy来到Jacqueline家中。

Kimmy去接Cyndee发现Cyndee还带来自己的男朋友Brandan，Brandan曾是Cyndee初中时的暗恋对象，在地底生活时，Kimmy经常扮作Brandan和Cyndee。两人跟着Kimmy来到Kimmy家中，Cyndee和Brandan两人十分亲密一直在卿卿我我。而且，Kimmy发现Cyndee比自己想象中的更能适应现代社会。但是，Titus将Kimmy拉到角落，Titus告诉Kimmy，Brandan是一个货真价实的gay，他发现Brandan有着很多gay才会有的言语和行为，Kimmy不相信Titus的说辞，Titus打算色诱Brandan来证明自己的推测。

Kimmy和Cyndee、Brandan来到一家餐厅用餐，Cyndee对这家餐厅明显不满意。Cyndee想要去曼哈顿最赞的酒吧之类的地方，Cyndee告诉Kimmy只要她们打一个电话，告诉对方自己是鼹鼠女，在哪里都能订上位置。Kimmy听后十分惊诧，因为自己没有告诉任何人自己是鼹鼠女出了Titus，Cyndee认为Kimmy太傻了。一旦人们发现她们是鼹鼠女立马同情心泛滥，免费东西滚滚而来。Kimmy知道了Cyndee在登斯维尔就利用人们的同情心来满足自己的愿望，连来纽约的行程都由登斯维尔麋鹿俱乐部全部买单。在Cyndee出去接电话时，Kimmy发现了Brandon是gay，Kimmy想要去告诉Cyndee这件事情，被Brandon拦住。Brandon告诉Kimmy，其实自己也是利益中的一部分，在Cyndee经历了那样的事情之后，Brandon根本无法拒绝Cyndee想要和自己在一起的念头，为此，和真心相爱的男友分手。虽然同情Brandon的遭遇，Kimmy还是想要把事实告诉Cyndee，Brandon的行为是欺骗，但Brandon反问Kimmy是否没有欺骗过Cyndee，这让Kimmy回想起地底生活，止住了步伐。

Kimmy和Cyndee在公园散步时，Brandon为Cyndee准备了一个令人措手不及的求婚，Cyndee十分高兴。但Kimmy认为Brandon的行为太过了，Kimmy打算不不再忍受。Kimmy告诉Cyndee，Brandon是一个gay，然而，Cyndee却十分生气，质问Kimmy为什么要破坏他们。Cyndee告诉Kimmy她知道自己在做什么，而且Cyndee早就察觉了Brandon是同性恋，但Brandon是自己盼望了十五年的人。Kimmy十分惊讶，Brandon只是在可怜Cyndee，那并不是爱情，她在登斯维尔过的是别人可怜她的生活。Cyndee根本不在乎这些，只要自己开心就行了，自己现在过的是自己在地底想要过的生活，而Kimmy说自己要开阔眼界，读书深造，找个好工作，现在不过是29岁的保姆，住在地下室，Cyndee的话让Kimmy感到难堪。

在Cyndee将要离开之时，Kimmy向Cyndee道歉，并来到一所学校注册入读八年级。工作人员告诉Kimmy，她的年纪不能在中学注册读书的，不过，工作人员为Kimmy介绍了GED课程--供中学辍学者取得中学文凭的考试课程。